Bendera Jolly Roger, dengan simbol tengkorak dan tulang bersilang, adalah salah satu ikon paling terkenal dalam budaya bajak laut. Bendera ini digunakan untuk menandai kehadiran kapal bajak laut dan sering kali ditujukan untuk menakut-nakuti musuh tanpa harus bertarung. Namun, tidak semua bendera bajak laut sama. Berbagai kapten bajak laut memiliki versi mereka sendiri dari Jolly Roger, dengan variasi simbol yang menunjukkan intensi atau pesan tertentu.
Simbol-simbol ini bukan hanya tanda kekerasan, tetapi juga cara para bajak laut untuk berkomunikasi dengan musuh mereka. Tengkorak biasanya menunjukkan ancaman kematian, sementara jam pasir yang kadang-kadang terlihat di bendera melambangkan waktu yang terbatas sebelum serangan dimulai.